Toni Cipriani, um italiano que voltou a Liberty City após ter saído da cidade por ter matado um mafioso poderoso.
Então ele volta a cidade para acertar contas pendentes e vai para junto de Salvatore Leone.
A cidade está diferente. Ao voltar, ele terá problemas com policiais corruptos, com homens fiéis de seus empregadores e até com famílias italianas, que no jogo não confiam muito umas nas outras.
Além disso, ele nao se dá muito bem com sua mãe, que nunca o perdoou por ser um mafioso e se meter em encrencas. Desta forma, Toni enfrentará barras pesadas não com chineses ou colombianos (cartéis que controlam a cidade), mas também com italianos e sua própia mãe, que tentará matá-lo nas ruas várias vezes.